Le principe du Rolex Grand Chelem est simple. Un cavalier qui remportera trois Grands Prix à la suite décrochera un bonus de 1 million d’euros en plus du montant remis au vainqueur de chaque épreuve. Si le même cavalier poursuit son cycle en s’imposant lors d’un 4e Majeur consécutif, il remportera un bonus additionnel de 1'000’000€. Un bonus est également promis au concurrent qui s’adjugera deux des quatre Grands Prix. Si les victoires sont remportées consécutivement, le bonus s’élève à 500’000 euros. Le cavalier s’imposant à deux reprises dans un même cycle, mais pas consécutivement, se verra remettre 250’000 euros. Seul le classement du cavalier est pris en compte. Celui-ci peut en effet monter des chevaux différents lors des Grands Prix. Une première victoire déclenche un cycle et l’année calendaire n’est ainsi pas déterminante. Le Rolex Grand Chelem est perpétuel. Il est temps.